A los 12 años, Grenadier comenzó a estudiar formalmente el bajo acústico, aprendiendo de los bajistas de jazz locales Chris Poehlor, Paul Breslin y Frank Tusa y más tarde los bajistas clásicos Michael Burr y Stephen Tramontozzi. A los 16 años, Grenadier tuvo una intensa carrera tocando en el área de la Bahía de San Francisco, tanto con músicos locales como con aquellos que viajaban por la ciudad y necesitaban un bajista. Entre estos músicos se encontraba Harvey Wainapel, Bobby Hutcherson, Joe Henderson, Larry Vuckovitch, Eddie Henderson, Bruce Forman, Eddie Marshall, Vince Lateano, Cables George, Donald Bailey, Toots Thielmans, Johnny Griffin, Charles McPherson, y Frank Morgan, entre otros.
Después de graduarse de Stanford, Grenadier se mudó a Boston para jugar con un vibrafonista Gary Burton. En 1991 se mudó a Nueva York. Continuó colaborando con algunos de los músicos que había conocido durante su estancia en Boston, como Kurt Rosenwinkel, Josué Redman, Marco Turner, Jorge Rossy, y Chris Cheek. Otros que conoció por primera vez en Nueva York incluyen: Bill Stewart, Kevin Hays, Renée Rosnes, Ralph Moore, Billy Drummond, Danilo Pérez, David Sánchez, Tom Harrell, y Billy Hart. El granadero continuó su asociación con Joe Henderson, de gira con su banda, que en ocasiones incluía Al Foster, Renée Rosnes, y Larry Willis. También pasó unos meses durante sus primeros años en Nueva York tocando en Betty CarterLa banda de.
A principios de la década de 1990, Grenadier conoció y tocó por primera vez con un pianista Brad Mehldau. Se unió al trío de Mehldau con el baterista Jorge Rossy; juntos, realizaron giras y grabaron durante más de diez años. Rossy fue reemplazado por el baterista Jeff Ballard en 2004.
Grenadier también ha trabajado con el guitarrista Pat Metheny, con quien realizó giras como trío junto a baterista Bill Stewart. Él atribuye sus experiencias de gira con el trío de Metheny como una experiencia de aprendizaje significativa.
Grenadier también ha tocado con John Scofield, Hudson (un proyecto colaborativo con Jack DeJohnette, John Medeski y John Scofield), Charles Lloyd, Chris Potter, Billy Higgins, Michael Brecker, y Pablo Motian, entre muchos otros. En 2014, Grenadier colaboró con Stefano Bollani en el álbum Jeque yer Zappa.
Es miembro de VOLAR, un trío que incluye baterista Jeff Ballard y saxofonista tenor Marco Turner. Han grabado tres álbumes aclamados por la crítica. También realiza giras y graba con su esposa, cantautora Rebeca Martín. Un álbum de bajo solista histórico Las espigadoras Fue emitido por el sello ECM en 2019